Nel 1092 Enrico IV dopo aver preso le due fortezze di Monte Morello e di Monte Freddo cinse d'assedio Monteveglio per oltre quattro mesi. Nel 1157 Monteveglio si sottomise al comune di Bologna ma, avendo ricevuto il rifiuto ad unirsi alla Lega contro il Barbarossa nel 1172 fu assalito e distrutto per rappresaglia.

Il 25 marzo 1527, giorno dell'annunciazione di Maria, i lanzichenecchi di Carlo III di Borbone - Montpensier (Che verra' poi ferito a morte da Benvenuto Cellini sotto Castel Sant'Angelo) attaccarono il castello cingendolo d'assedio.

Favoriti da una  formidabile tormenta di neve e dallo straripamento del fiume Ghiaia i Montevegliesi videro le truppe assedianti rinunciare ed andarsene. In memoria dello scampato pericolo e' ancora oggi tradizione una processione con offerta di un cero votivo che si svolge la prima domenica di Giugno. Il corteo preceduto dagli armigeri in divise cinquecentesche, con le alabarde e con cavalieri e dame vengono ricevuti dall'abate. Questo in memoria del voto fatto nel 1527 quando era abate don Ludovico Landriani dei canonici lateranensi. Solitamente la cerimonia viene felicemente rallegrata da colossali grigliate di salsiccia e mostruosi paioli colmi di pasta e fagioli.

Dopo essere stato compreso nella podesteria di Serravalle Monteveglio venne eretto a vicariato con ben sette comuni sottoposti. Dopo l'avvento dei francesi e il conseguente riordinamento amministrativo Monteveglio fu aggregato al Comune di Bazzano fino a che, con la nuova ripartizione del 1810 fini coll'assumere il ruolo di comune indipendente.